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Jeannie(张柏芝饰)是一个空姐,与工程师Alan(陈奕迅饰)相遇在同一辆车上,之后便开始了他们的爱恋。刚开始的时候,两人都打得火热,深深投入到彼此的生活,如胶似漆。跟很多恋情一样,Alan厌倦Jeannie对他管太紧的方式,开始挣扎,Jeannie认为自己已把一切给了男友,便全身心投入感情,但渐渐的两人之间当初热恋的感觉不再,感情转淡。Jeannie努力挽回感情,两人也复合了,Jeannie在这时才发现自己已不再爱Alan了,导致最后分手收场。Jeannie消失于Alan的生活中,独自一人继续游走在繁华的都会里,寻找另一个“十二夜”,她也遇到了另一个令她心动的人。
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六十年代,香港警察受贿成风,赌档粉档与中间人、警方组成的利益链大肆吸金,十年内警方受贿数额达当时的百亿港币之巨。 九龙城区便衣火麒麟(黄秋生 饰)为破案不择手段,上峰施压,火麒麟如常去街上拉人顶罪,大学生韩志邦(方力申 饰)遭其陷害毒打,韩母托老警员找到警方与帮会的中间人猪油仔(王晶 饰)出面搭救得脱。人称乐哥的徐乐功(梁家辉 饰)时任华人总探,为人狂妄,出手大方。陈细九(陈奕迅 饰)心地善良尤擅察言观色,深得乐哥赏识,短短五年之内由普通便衣晋升至筲箕湾区探长,但代价之一是家中为掩人耳目收留了各位大哥的九名情妇…… 1974年,香港的贪污恶风震动国际,廉政公署成立,长官严国梁(林保怡 饰)聘用大学生韩志邦、失意警员火麒麟等组成第一批廉政专员队伍,严厉打击香港的地下规则。陈细九因贪污案发人财两空之际,却意外的发现了此生真爱……
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洪一是黑帮老大,对儿子Georgie(吴彦祖 饰)又爱又恨——因为他的身上有一个不能告人的秘密,这个秘密将严重影响到自己的江湖地位。无奈下洪一让Georgie离港生活。 直到洪一过世,Georgie终于得以回港。他的室友Sam(陈奕迅 饰)对Georgie非常佩服,因为Georgie追女仔屡试不爽,人又风度翩翩,Sam立志要成为有出息之人。终于机会来到了。 洪一亲信把Sam误当Georgie拉回香港,百般保护这个“继承人”。Sam玩世不恭的态度令他们非常苦恼,而Georgie也乐得清静,不去揭穿这个秘密。Sam傻人有傻福,屡次打破对头的奸计,还恋上了对头的女儿Julie(莫文蔚 饰)。然而事情真的有那么平静顺利吗?
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湾仔区巡警陈俊杰(陈奕迅)因为七年来每日所做都是极有规律毫无变化的工作,渐渐对警察一职失去激情,上面派来小师妹廖得男(容祖儿)与他一起巡逻时,眼见对方满腔热情事事认真,他冷眼旁观之余,会不时地冷嘲热讽,遇到疯子王成(吴镇宇)时,陈俊杰也只当他为精神病人指给廖得男看。 19岁的天真少女Nicole和Diet在一宗巴士乘客露械案中认识陈俊杰后,开始对其崇拜,陈俊杰也从两人身上感受到温暖。不久,湾仔区出现一名残暴强奸犯,不少单身女性都被其奸杀,Diet也没能幸免。此事促使陈俊杰从麻木中惊醒,他开始发疯似地缉拿凶犯。
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