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一向安于现状的白领青年薛可正(黄宗泽 饰),被陷害导致失业,同时拍拖多年的女友以娜(邓丽欣 饰)提出分手,一夜间顿时成为双失青年。 在儿时朋友栽(洪天明 饰)和刚刚出狱的弟弟可勇(陈伟霆 饰)介绍下,误打误撞进入一金融公司成为黄金经纪。兄弟二人见识了这一行的人生百态和金钱 的丑恶;可勇在公司更认识了后来成为太太的姚静悠YoYo(陈嘉桓 饰);正当薜可正事业刚刚有起色,家中父亲因癌症去世,兄弟二人大受打击。 薜可正拒绝父亲的好友帮助,离开金融行业转为经营卖烤串的小摊档。在创业初期,薜可正认识了刚烈女子安儿(赵荣 饰)。因为看不过眼安儿的儿子思倪(陈学文 饰)给前夫虐待,毅然帮助安儿和前夫争夺思倪的抚养权。 与此同时,可勇与YoYo也闹离婚要争夺孩子抚养权,薜可正从一个双失青年,在现实的生活和家庭纠纷下,逐渐成长为一个真正的男人,而可勇及YoYo也在可正及安儿的影响下,开展了人生的另一阶段……
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1950年,咏春派一代宗师叶问(黄秋生 饰)与妻子张永成(袁咏仪 饰)带同儿子叶准到澳门生活,继而到香港谋生。一次较量,梁双(洪天明 饰)甘拜下风,并拜叶问为师。其后,叶问先后收了李琼(蒋路霞 饰)、陈四妹(钟欣桐 饰)、邓声(陈小春 饰)、汪东(周定宇 饰)、吴赞等人为徒。但最瞩目是与红颜知己珍妮(周楚楚 饰)一段鲜为人知的事迹。 汪东与吴赞好斗,四处与其他门派“讲手”,经常需要叶问调解。某夜,工友们与梁双在天台开会起冲突,叶问出手制伏众人。另一方面,邓声沉迷名利,与贪污警员同流合污。叶问向邓声晓以大义,邓声终暗中协助因引发警民冲突而被捕的李琼获释。 1959年,九龙城寨由江湖中人地头龙(熊欣欣 饰)统领,经营不良勾当。邓声答应暗助魏霸天(卢伟光 饰)的狮队胜出,好让地头龙操控比赛结果。比赛当天,魏霸天偷袭吴忠(曾志伟 饰),叶问出手救助吴忠,击败魏霸天。叶问与吴忠成了莫逆之交。
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