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六、七十年代的香港,警察贪污,黑道横行,正是陈华(刘青云饰)与喇叭(林家楝饰)、猫仔(张晋饰)及一班兄弟最风光的日子。 陈华被视为「慈云山十三太保」之首,气焰高涨;还结识了一生至爱可柔(江一燕饰),共度人生最甜蜜的时光。可惜好景不常,陈华因私下贩毒而被帮会追杀,幸好在亦敌亦友的扫毒组组长哈雷(古天乐饰)帮助下,逃出生天,但却终究法网难逃。出狱后,遭逢父亲病逝及女友可柔失踪,无比自责的陈华,顿然觉悟前非,立志重新做人。他不但积极参与青少年戒毒工作,获得十大杰青荣誉;更把喇叭与猫仔拉回正途,又经常出手调停江湖纠纷,因而深受黑白两道所敬重。某次于日本出席戒毒讲座后,陈华与可柔在街头重遇。他一心再续前缘,但又能否轻易为自己的感情拆弹?
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台湾少年小狗(郭富城 饰)的父亲因向警方告密,使得台湾黑帮老大暂时被收监,等待起诉。为了安全起见,小狗来到了香港,并改名换姓入读了圣育强中学。谈判专家阿坚(张坚庭 饰)因谈判时常出错,被派到了圣育强中学当卧底老师,寻找小狗。阿坚来到圣育强中学,发现这里的学生都是些顽劣的问题少年,其中这里的学生领袖A士更是令人头疼。阿坚在学校认识了女教师梦想(张敏 饰),很快对她产生好感,这时,阿坚的女友女警阿卿(邱淑贞 饰)也来到了这里当卧底。应付顽劣学生尚且力不从心的阿坚,同时也面临着一场三角恋,学校里的爆笑场面不断。台湾黑帮老大终因证据不足被释放了,在杀死了小狗的父亲后,来到了香港准备小狗也干掉。面对台湾黑帮,阿坚最终能否顺利救下小狗?
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尹天仇(周星驰 饰)一直醉心戏剧,想成为一名演员,平时除了做跑龙套以外,还会在街坊福利会里开设演员训练班。此时舞小姐柳飘飘在妈妈桑的带领下来到这里要求学做戏,原来柳飘飘有一段非常不愉快的经历,在尹天仇对她指导的过程中,柳飘飘对尹天仇渐生情愫,同时她也成为了夜总会里当红的小姐。尹天仇受到了极多白眼之后,终于得到了大明星鹃姐(莫文蔚 饰)的赏识,提携他担演新戏中的男主角,但没想到突然把他的角色换掉了,令他失望不已。在片场当场务的卧底警员(吴孟达 饰)身份被识穿,尹天仇阴差阳错的帮忙破了案。之后尹天仇继续活跃在街坊福利会的演员训练班里。
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阿杰(张学友 饰)是位飞虎队里的精英,他与父亲肥波(吴孟达 饰)的关系并不好。肥波当年做警察的时候得罪了重案组的探长洪坤(秦沛 饰)受到报复,以致生活艰苦。竟在一次与流氓打架时错手打死了大儿子。阿杰也因为如此始终难以原谅父亲。此时的肥波已经退休,在夜总会上班,有个做舞女的女友阿红(吴家丽 饰)。 阿杰营救了被劫匪挟持的Heidi(郑秀文 饰),两人互生好感。冤家路窄的是,Heidi竟然是洪坤的女儿。洪坤也没有再当警察,而是当上了黑帮头目。他知道自己的女儿喜欢上了阿杰,心狠手辣的他决意拆散他们,更找人追杀阿杰。 肥波为了保护儿子被烧死了,阿杰誓要找洪坤算账,但是又遭到了Heidi出面阻止……
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本片用一个香港警察从理想青年变成一代枭雄的过程,反应了香港五六十年代的社会问题。1949年,热血青年雷洛(刘德华 饰)成为警察。当时,香港警察待遇不高,警察向商户们收取保护费的潜规则蔚然成风,雷洛不愿意和他们同流合污,受到同事们的排挤,也得罪了权倾一时的探长颜同(秦沛 饰),面临停职的危险,然而,探长陈统(关海山 饰)暗暗欣赏他,对他维护有加。雷洛和杂货店老板的女儿阿霞(邱淑贞 饰)两情相悦,但是阿霞的父母不愿意女儿跟着他受苦,百般阻挠。雷洛借酒浇愁,到黑社会的赌场闹事,被人殴打,多亏探长陈统搭救,并帮他筹到了五万元的聘礼。但是,1951年九龙东头村的大火,烧毁了雷洛的美梦。雷洛一家侥幸逃脱,阿霞家人却葬身火海,阿霞本人也音信全无。转眼到了50年代末,雷洛经历了警队派系倾轧,几经浮沉,渐渐适应了香港警界,收保护费的事情也做得得心应手。他有幸娶到了“大捞家”白饭鱼的女儿,美丽泼辣白月娥(张敏 饰),靠着岳父的大力支持和自己在镇压1957年九龙暴动中的出色表现,荣升探长。成为探长的雷诺规范了管区内收取保护费的制度,减少了各界冲突,深得上级的器重。恰逢油尖区探长退休,雷洛和颜同都成为了这个职位的有力竞争者,二人各自展开了行动,一时风起云涌,此时,雷洛意外遇见了一个人,让他震惊不已……©豆瓣
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